蜡酯是长链(碳数为16或16以上)脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。简单蜡酯的通式为RCOOR'。在蜡酯中,脂肪醇的羟基与脂肪酸的羧基结合形成酯键。蜡酯有多种类型,主要分为饱和型和不饱和型。饱和蜡酯具有较高的熔点,在室温下一般是固体的。与饱和蜡酯相比,不饱和蜡酯的熔点较低,在室温下更倾向于液态。点击此处查看蜡酯系列相关产品
一、分类
1.不饱和蜡酯
不饱和蜡酯是由含有双键或更多不饱和键的不饱和高级脂肪酸或长链醇所组成的酯类。由于含有不饱和键,它们在常温下通常是液态的,也被称为液蜡。
以下是一些常见的不饱和蜡酯:
棕榈油酸月桂醇酯(C16:1-C12:0):由含有单个双键的棕榈油酸和月桂醇酯化而成。
油酸月桂醇酯(C18:1-C12:0):由含有单个双键的油酸和月桂醇酯化而成。
亚油酸月桂醇酯(C18:2-C12:0):由含有两个双键的亚油酸和月桂醇酯化而成。
亚麻酸月桂醇酯(C18:3-C12:0):由含有三个双键的亚麻酸和月桂醇酯化而成。
棕榈油酸肉豆蔻醇酯(C16:1-C14:0):由棕榈油酸和含有14个碳原子的醇酯化而成。
油酸肉豆蔻醇酯(C18:1-C14:0):由油酸和含有14个碳原子的醇酯化而成。
亚油酸肉豆蔻醇酯(C18:2-C14:0):由亚油酸和含有14个碳原子的醇酯化而成。
亚麻酸肉豆蔻醇酯(C18:3-C14:0):由亚麻酸和含有14个碳原子的醇酯化而成。
此外,还有棕榈酸亚麻醇酯(C16:0-C18:3)、硬脂酸亚麻醇酯(C18:0-C18:3)、花生酸亚麻醇酯(C20:0-C18:3)、山嵛酸亚麻醇酯(C22:0-C18:3)、肉豆蔻烯酸亚麻醇酯(C14:1-C18:3)、棕榈油酸亚麻醇酯(C16:1-C18:3)、油酸亚麻醇酯(C18:1-C18:3)、亚油酸亚麻醇酯(C18:2-C18:3)和亚麻酸亚麻醇酯(C18:3-C18:3)等。
2.饱和蜡酯
饱和蜡酯是由饱和一元的高级脂肪酸和长链醇所组成的酯类。它们具有较高的熔点,室温下通常是固体状态。
以下是一些常见的饱和蜡酯:
肉豆蔻酸肉豆蔻醇酯 :由肉豆蔻酸(C14脂肪酸)和肉豆蔻醇(C14醇)酯化而成。
肉豆蔻酸月桂醇酯(C14:0-C12:0) 标准品 : 由肉豆蔻酸(C14脂肪酸)和月桂醇(C12醇)酯化而成。
月桂酸山嵛醇酯 :由月桂酸(C12脂肪酸)和山嵛醇(C22醇)酯化而成。
月桂酸硬脂醇酯:由月桂酸(C12脂肪酸)和硬脂醇(C18醇)酯化而成。
月桂酸棕榈醇酯:由月桂酸(C12脂肪酸)和棕榈醇(C16醇)酯化而成。
月桂酸肉豆蔻醇酯:由月桂酸(C12脂肪酸)和肉豆蔻醇(C14醇)酯化而成。
二、吸收和代谢 除了浮游动物桡足类镖水蚤外,油鱼体内也含有较多的蜡酯。油鱼属于深海鱼,在油鱼的全部重量中,有40%以上为蜡酯。由于蜡酯熔点高,人体无法分解及吸收,因此在人体摄入过量(这个量较少)的蜡酯后,会由于无法消化吸收等原因,而致使肠道受刺激,出现肚泻现象1,排出橙黄色的油酯,但并不会致人中毒。因此,油鱼在外国多作工业用途,包括欧美在内的很多国家均不建议市民吃油鱼,或者要求必须标明其对人体肠道的危害;日本甚至将其列为“有毒鱼”,禁止进口。 三、合成 1.微生物中蜡酯的合成途径 蜡酯是微生物中重要的储存脂类,当细胞中含有过多的游离脂肪酸时,它们就会转化为蜡酯等无毒的储存复合物,使细胞避免受损伤。Ishige等于2002年发现用于蜡酯形成的长链脂肪醇可由2步相应的脂酰辅酶A还原反应合成。Kalscheuer等以Acineto-bacter calcoaceticus strain ADP1( 后被命名为Acinetobacter bay-lyi strain ADP1) 为研究对象,对其蜡酯的生物合成途径进行了细致的研究。首先,一个依赖于NADPH的长链脂酰辅酶A还原酶(Acr1) 催化脂酰辅酶A还原为脂肪醛(Acr1定位在质膜上,催化C14~ C22的酰基辅酶A的还原反应,该脂肪醛进一步由一个NADPH-依赖的脂肪醛还原酶还原成相应的脂肪醇。Wahlen等首次从海杆菌(Marinobacteraquaeolei)VT8中克隆了细菌蜡酯合成途径中的脂肪醛还原酶。最后,蜡酯合成酶/酰基辅酶A -二酰基甘油酰基转移酶(WS/DGAT) 催化脂肪醇与长链脂酰辅酶A酯化生成蜡酯。 2.植物中蜡酯的合成途径植物中蜡酯合成的研究最早在拟南芥(Arabidopsis thaliana) 中进行,其蜡酯成分主要通过酰基还原途径合成。在植物中,脂肪醇的形成过程有所差异。Kolattukudy的研究表明,在甘蓝(Brassica olera-cea) 中,合成伯醇需要2步反应过程和2个单独的酶催化,一个是依赖于NADH的脂酰辅酶A还原酶,作用是将超长链脂肪酸还原成脂肪醛; 另一个是依赖于NADPH的脂肪醛还原酶,可将脂肪醛进一步还原成伯醇。而Vioque和Kolattuku-dy又证明在豌豆(Pisum sativum) 中,由超长链脂肪酸前体形成脂肪醇仅由一个脂酰辅酶A还原酶完成。而且,尽管脂肪醇形成需要脂肪醛中间体,但这些脂肪醛并不释放。 3.动物中蜡酯的合成途径 哺乳动物中的蜡酯合成途径 与植物中相似,首先由脂酰辅酶A还原酶使用还原性的NADPH将脂酰辅酶A还原成脂肪醇和辅酶,然后由蜡酯合成酶催化脂肪酸和脂肪醇的转酯反应形成蜡酯。
四、应用
饱和蜡酯主要来源于天然的动物蜡和植物蜡,如蜂蜡、虫蜡、鲸蜡、巴西棕榈蜡等。这些蜡酯在食品、医药、化妆品、涂料和塑料等行业中都有广泛的应用。